Iniciou sua carreira muito jovem, pela equipe de sua cidade, o Rýmařov, e já aos 18 anos tem seu primeiro grande salto de qualidade, continua em seu país, mas assina pelo Sigma Olomouc, equipe da Liga Gambrinus com participações internacionais. Após quatro anos, é contratado pelo Hamburgo em dezembro de 2000, no qual se torna um dos pilares da equipe alemã, onde atinge mais de 100 presenças na Bundesliga.
No fim do mercado de 2004, é contratado pela Fiorentina, que o tinha o observado na Eurocopa, por cerca de £7 milhões. Logo em sua primeira temporada, consegue a titularidade, e em 2005-06 Prandelli inicia sua adaptação na lateral-direita, e essa se segue por ótimas apresentações. Após a aposentadoria de Angelo Di Livio, foi escolhido o capitão da equipe Viola.
Na janela de transferências 2008/09 se transferiu para o Atlético de Madrid, da Espanha.
Iniciou sua carreira muito jovem, pela equipe de sua cidade, o Rýmařov, e já aos 18 anos tem seu primeiro grande salto de qualidade, continua em seu país, mas assina pelo Sigma Olomouc, equipe da Liga Gambrinus com participações internacionais. Após quatro anos, é contratado pelo Hamburgo em dezembro de 2000, no qual se torna um dos pilares da equipe alemã, onde atinge mais de 100 presenças na Bundesliga.
No fim do mercado de 2004, é contratado pela Fiorentina, que o tinha o observado na Eurocopa, por cerca de £7 milhões. Logo em sua primeira temporada, consegue a titularidade, e em 2005-06 Prandelli inicia sua adaptação na lateral-direita, e essa se segue por ótimas apresentações. Após a aposentadoria de Angelo Di Livio, foi escolhido o capitão da equipe Viola.
Na janela de transferências 2008/09 se transferiu para o Atlético de Madrid, da Espanha.