É um dos talentos do futebol búlgaro. Joga na Seleção Búlgara, sendo um dos maiores goleadores de todos os tempos para a equipa da sua nação. Participou da Euro 2004 em Portugal e nas qualificaçoes para o Copa do Mundo de 2006.
Iniciara a carreira em 2000, no CSKA Sófia. Após cinco temporadas no Bayer Leverkusen, foi para o Tottenham Hotspur, onde teve duas boas temporadas. Participou da primeira conquista dos Spurs em 9 anos, a Copa da Liga Inglesa de 2008, em que a equipe quebrou um tabu de também 9 anos sem vencer o arqui-rival Arsenal.
Com vitrine no futebol inglês, em 1 de setembro de 2008 foi contratado pelo Manchester United, €38 milhões, tornando-se o primeiro jogador búlgaro dos Red Devils.